Работал в данной сфере, но не водителем (и не в Чикаго). Основных категорий две, т.н. CDL (Commercial Driver License) и non-CDL (дальше есть более глубокие категории и разрешения, но для общего описания оставим так). Несмотря на название, вы можете работать на траках с non-CDL, просто есть ограничения по размерам и максимальному разрешенному весу. CDL получить сложнее, также для CDL необходимо показывать легальный статус (и в CDL срок действия ограничивается сроком визы, если показываете визу) и регулярно проходить медосмотр. Без CDL вы можете водить траки с GVWR до 26000 фунтов. Также с новеньким CDL сложно найти хорошую работу, так как очень дорогая страховка, то есть вы сможете работать либо на очень большие компании где ограничений на страховку может быть меньше либо работать на маленькую зарплату так как на вашу страховку будут дикие расходы. Плюс для работы с CDL пожалуй более важен английский, так как водитель должен читать знаки, инструкции и часто общаться с полицией.
По стоимости получения не скажу, но знаю что везде по разному.
non-CDL ("простое") обычно требует только глазной тест, без медосмотра, в некоторых штатах можно получить без легального статуса.
dmv.ny.gov